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昆明植物所和上海有机所合作在NPR上发表化学合成海洋皂苷综述

文章来源:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室  |  发布时间:2019-01-22  |  作者:肖国志  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  皂苷,即甾体和三萜糖苷,广泛地存在于各种陆地植物中。在海洋中,皂苷主要发现于海星和海参中,偶尔发现于某种海绵、软珊瑚和鱼类中。到目前为止,有超过一千种海洋皂苷被发现和结构表征。这些皂苷类次级代谢产物被认为是行动缓慢的海洋物种的防御性化学武器,用于抵抗食肉动物、寄生虫和微生物的捕食、寄生和感染等。近期,有报道表明海洋皂苷类化合物可以作为引诱剂确保共生。因此,在生物活性分析中,海洋皂苷类化合物被发现具有抗真菌、抗细菌、抗肿瘤、抗微生物、防污和抗消炎活性。然而,由于难以分离提取这些复杂的和大极性的海洋皂苷,从而大大阻碍了对其进行深入的构效关系、药效和药理活性的研究。化学合成是一种有效的手段来获取这些复杂的海洋天然产物,从而可以深入研究这类海洋天然产物生理活性,为将来发展成为治疗药物打下坚实的基础。 

  2004年,美国天普大学的John R. Williams教授课题组总结了早期驱鲨海洋皂苷的分离提取和化学合成(Lipids, 2004, 39, 795–799)。最近,上海有机所俞飚课题组和中国科学院昆明植物研究所肖国志课题组合作综述了从1989年到2018年海洋皂苷的化学合成,文章以“Chemical synthesis of marine saponins”为题,在天然产物国际著名评述杂志《天然产物报道》发表(Nat. Prod. Rep. 2019. DOI: 10.1039/c8np00087e)。 

  该综述主要包括以下内容: 

  (1)系统的综述了海洋皂苷的结构类型。海星中分离提取的皂苷为甾体皂苷,主要有海星皂苷(asterosaponin)和多羟基皂苷(polyhydrosteroid glycosides)两大类。然而,从海参中分离提取的皂苷都是三萜皂苷,大部分苷元具有羊毛甾烷1820-内酯的结构。 

  (2)介绍了海洋皂苷化学合成的基本要素:1)安装策略;2)保护基的选择;3)糖苷化反应方法的选择;4)苷元的合成;5)糖切块的合成。 

  (3)总结了驱鲨海洋皂苷(Mosesin-4, Pavoninin-1, Pavoninin-4)的化学合成。 

  (4)总结了海星皂苷(Forbeside E1, Forbeside E3, Goniopectenoside B, Astrosterioside A, Linckosides A, Linckosides B)的化学合成总结了海参皂苷(Echinoside A, Echinoside B, ds-echinoside A)的化学合成。 

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  (责任编辑:李雪) 


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原本山川 极名草木